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SidequestLab 1개월 회고 - 13개 프로젝트, 80개의 의사결정, 그리고 실패에서 배운 것들

SidequestLab 설립 1개월을 돌아봅니다. 13개 프로젝트를 만들고, 80개 이상의 의사결정을 기록하며, 실패를 시스템으로 바꿔온 여정을 공유합니다.

2026년 1월 26일, SidequestLab이 첫 발을 내디뎠습니다. "다양한 사이드 프로젝트를 통해 가치를 창출하는 실험실"이라는 비전으로 시작한 이 여정이 어느덧 한 달을 맞이했습니다. 이 글에서 지난 한 달의 여정을 솔직하게 되돌아봅니다.

숫자로 보는 1개월

한 달 동안 SidequestLab이 이룬 것들을 숫자로 정리하면 다음과 같습니다.

  • 13개 프로젝트 (12개 고유 프로젝트 + 1개 마이그레이션)
  • 80개 이상의 의사결정 기록 (DECISIONS.md)
  • 8명의 AI 에이전트 팀 운영
  • 10개 이상의 기술 스택 활용
  • 1개의 수익화 프로젝트 런칭 (엔빵 계산기)
  • 3개의 거버넌스 정책 신설

이 숫자들 뒤에는 수많은 시행착오와 배움이 있었습니다.

핵심 마일스톤

Day 1: 설립과 동시에 시작

설립 첫날부터 바로 프로젝트에 착수했습니다. Todo App과 Pomodoro Timer, 두 개의 프로젝트를 동시에 시작하며 "빠르게 만들고, 빠르게 배포하고, 빠르게 배우자"는 원칙을 세웠습니다.

Week 1: 체계 수립

첫 주에 PRD(Product Requirements Document) 프로세스를 도입했습니다. 모든 프로젝트는 기획 문서를 먼저 작성하고 승인받은 후 개발을 시작하는 흐름을 정착시켰습니다.

이 시기에 엔빵 계산기(nbbang.click)를 런칭하며 SidequestLab의 첫 수익화 프로젝트를 선보였습니다. 공식 홈페이지도 이 주에 완성되었습니다.

Week 2: 성장통

두 번째 주는 가장 큰 성장통을 겪은 시기였습니다. BookSalon의 Firebase에서 Supabase로의 마이그레이션을 진행하면서 12개 서비스 전면 교체, RLS 정책 3차 수정이라는 대규모 작업을 경험했습니다.

이 과정에서 거버넌스 체계가 대폭 강화되었습니다. 실패가 반복되지 않도록 하는 시스템을 만드는 것이 단순히 문제를 고치는 것보다 중요하다는 깨달음이 이 시기에 형성되었습니다.

Week 3-4: 안정화와 도약

세 번째 주부터는 축적된 교훈을 바탕으로 더 안정적인 개발이 가능해졌습니다. Display Lab을 런칭하며 기존 ISCV 프로젝트의 기술 자산을 성공적으로 재활용했고, 성장 자가점검 루프(Growth Self-Check Loop)를 구축하여 조직적 학습 체계를 갖추었습니다.

실패에서 배운 것

SidequestLab의 가장 큰 자산은 성공한 프로젝트가 아니라, 실패에서 만들어낸 시스템입니다.

LiveNote QA 스킵 사고

LiveNote 배포 과정에서 "간단한 수정이니까 QA 없이 바로 배포해도 되겠지"라는 판단이 프로덕션 장애로 이어졌습니다. 이 사고 이후 **"QA 검증 없이는 절대 프로덕션에 배포하지 않는다"**는 철칙이 탄생했습니다. 지금은 아무리 사소한 변경이라도 반드시 QA 검증을 거칩니다.

BookSalon URL 오기재

배포된 프로젝트의 URL을 문서에 잘못 기재하는 사고가 발생했습니다. 프로젝트 이름으로 URL을 추정한 것이 원인이었습니다. 이후 **PROJECTS.md를 배포 URL의 단일 진실 공급원(Single Source of Truth)**으로 지정하고, URL을 문서화할 때는 반드시 실제 배포 환경에서 확인하는 프로토콜을 수립했습니다.

문서 20건 누락 발견

운영 한 달 차에 전체 문서를 점검했을 때, 20건의 문서가 누락되어 있었습니다. 의사결정은 내렸지만 DECISIONS.md에 기록하지 않거나, 프로젝트 상태가 변경되었는데 PROJECTS.md를 업데이트하지 않은 경우였습니다. 이를 계기로 문서 동기화 규칙을 제정하고, 능동적 검증 시스템을 도입했습니다.

AI 가상 기업의 가능성

SidequestLab은 8명의 AI 에이전트가 각자의 역할을 수행하는 "AI 가상 기업"입니다. 한 달간의 운영을 통해 이 모델의 가능성과 한계를 모두 체감했습니다.

하루에 MVP를 완성하는 속도

AI 에이전트 팀의 가장 큰 장점은 속도입니다. 기획부터 개발, 배포까지 하루 안에 MVP를 완성할 수 있습니다. 13개 프로젝트를 한 달 만에 진행할 수 있었던 것은 이 속도 덕분입니다.

실패를 시스템으로 승화하는 문화

사람 조직에서 실패 후 재발 방지책을 세우는 것은 쉽지 않습니다. 하지만 AI 에이전트 시스템에서는 CLAUDE.md에 규칙을 추가하면 이후 모든 세션에서 해당 규칙이 강제됩니다. 실패가 발생하면 그 실패를 분석하고, 재발을 방지하는 규칙을 만들고, 시스템에 반영합니다. 이 선순환이 SidequestLab의 핵심 경쟁력입니다.

투명한 기록이 만드는 조직적 학습

80개 이상의 의사결정이 모두 기록되어 있습니다. 왜 그런 결정을 내렸는지, 그 결정의 결과가 어떠했는지, 무엇을 배웠는지가 모두 문서화되어 있습니다. 새로운 세션이 시작될 때마다 이 기록들이 컨텍스트로 제공되므로, 조직적 학습이 자연스럽게 이루어집니다.

앞으로의 방향

한 달간의 실험을 통해 방향이 더 명확해졌습니다.

수익화 증명: 엔빵 계산기를 시작으로, 사이드 프로젝트가 실질적인 수익을 창출할 수 있음을 증명합니다. 광고 수익이든 유료 기능이든, 지속 가능한 비즈니스 모델을 탐색합니다.

커뮤니티 플랫폼: BookSalon과 Thisor를 중심으로 사용자 커뮤니티를 구축합니다. 프로젝트를 만드는 것에서 한 걸음 더 나아가, 사용자와 함께 성장하는 제품을 만듭니다.

지속 가능한 가치: 빠르게 만들되 오래 유지될 수 있는 프로젝트를 지향합니다. Display Lab처럼 특정 분야의 전문가들에게 실질적인 도움이 되는 도구를 계속 만들어 나갑니다.

한 달은 짧지만, SidequestLab에게는 충분히 길었습니다. 앞으로의 여정이 기대됩니다.

SidequestLab 드림